Happy Lesson conta a história de um garoto chamado Chitose Hitotose, cujos pais morreram muito cedo. Em função disto, Chitose acabou passando a sua infância inteira dentro de um orfanato. Quando estava um pouco mais velho, resolveu sair da instituição e voltou para o único bem de sua família que ainda havia restado: uma casa enorme. Em seguida, Chitose foi transferido para seu novo colégio, onde logo foi rotulado como desajustado, pois não prestava atenção nas aulas e ainda vivia arrumando brigas com outros colegas. Após um mês nessa situação, Chitose já estava cansado e ia desistir de tudo mas cinco de suas belas professoras decidiram que seriam as novas mães dele.